Molly Milkovich ist die Halb-Schwester von Mandy, Mickey und den anderen Milkovich-Kindern. Sie taucht zuerst in Staffel 3 auf, als sie versucht im Haus der Milkovichs anzurufen um ihren Vater Terry zu erreichen und behauptet ihre Mutter sei gestorben. Lip überredet eine widerstrebende Mandy, Molly abzuholen. Dann bleibt Molly vorerst bei den Gallaghers, damit Mandy sich Gedanken machen kann was sie mit ihr machen soll.
Am Ende der ersten Folge in der sie auftaucht wird enthüllt, dass Molly ein Transmädchen ist. Sie scheint sich dessen nicht bewusst zu sein, denn sie sagt: "Oh ja. Das ist nur mein Mädchenpenis." Als Debbie erwidert, dass es genau wie ein Jungenpenis aussieht, fügt Molly hinzu: "aber ich bin ein Mädchen, also ist es anders."
Fiona drängt Mandy dazu Molly die Wahrheit über ihr Geschlecht zu sagen, aber als Mandy es nicht tut, sagt Fiona:" Du bist keine Mädchen, Süße. Du bist ein Junge der von einer verückten Methsüchtigen Mutter erzogen wurde, die dich glauben gemacht hat, dass du ein Mädchen bist, weil sie Männer hasst."
Als die Gallaghers ins System aufgenommen werden ist es unklar, wo Molly hinkommt, aber in derselben Folge erzählt Mandy, dass Molly's Mutter aufgetaucht ist. Stellte sich heraus, dass sie gar nicht tot ist, sondern, dass Molly eine Ausreißerin ist. Lip äußert Bedenken, dass Mandy Molly einfach von deren Mutter mitnehmen ließ, denn sie muss ja einen Grund zum weglaufen gehabt haben müssen. Dann lässt er das Thema sein. Eine gelöschte Szene mit Molly's Mutter deutet an, dass Molly missbraucht wurde und deswegen Angst hat mit ihr mitzugehen.