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Caleb war Ians Freund in Staffel 6.

Ian trifft ihn auf der Feuerwache, nachdem er nach dem Feuerwehrmann suchte, der ihn in der Folge zuvor gerettet hat.

Von ihm angezogen flirtet Ian mit ihm, jedoch erklärt Caleb ihm, dass er eine Beziehung haben will, als Ian versucht ihn zu verführen. Ian stimmt zu mit ihm auf ein Date zu gehen, obwohl es für ihn nicht normal ist.

In Staffel 7 betrügt der bisexuelle Caleb Ian mit einer Frau. Aber da es eine Frau ist denkt er nicht, dass es fremdgehen war, somit endet die Beziehung von ihm und Ian.

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